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| 22/11/2009 | 14:00 | Valenciano | - | Os Belenenses | 0:1 | |
| 14:00 | CD Mafra | - | União da Madeira | 2:1 pso | ||
| 15:00 | FC Tirsense | - | Paços de Ferreira | 9:10 pso | ||
| 15:00 | Académica de Coimbra | - | SC Beira-Mar | 3:5 pso | ||
| 15:00 | GD Chaves | - | UD Serra | 2:0 | ||
| 15:00 | AD Camacha | - | Vigor Mocidade | 1:0 | ||
| 15:00 | Oeiras | - | CD Pinhalnovense | 1:2 | ||
| 15:00 | SC Freamunde | - | União Leiria | 5:4 pso | ||
| 16:00 | Rio Ave FC | - | CD Santa Clara | 1:0 | ||
| 16:00 | CD Nacional | - | CD Fátima | 4:3 pso | ||
| 16:00 | Aliados Lordelo | - | Leixões SC | 1:0 | ||
| 16:00 | Naval 1° de Maio | - | Gil Vicente | 3:2 aet | ||
| 17:45 | Pescadores Caparica | - | Sporting CP | 1:4 (1:0) | ||
| 18:00 | Sporting Braga | - | Vitória Setúbal | 3:0 | ||
| 19:45 | SL Benfica | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||
| 02/01/2010 | 20:15 | UD Oliveirense | - | FC Porto | 0:2 |
