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| 30/01/2009 | 20:30 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 2:4 (2:2) | |
| 31/01/2009 | 18:30 | CD Trofense | - | Sporting CP | 0:0 (0:0) | |
| 19:45 | SL Benfica | - | Rio Ave FC | 1:0 (0:0) | ||
| 01/02/2009 | 16:00 | Académica de Coimbra | - | Estrela Amadora | 2:2 (0:1) | |
| 16:00 | CS Marítimo | - | Naval 1° de Maio | 1:0 (0:0) | ||
| 16:00 | CD Nacional | - | Leixões SC | 0:0 (0:0) | ||
| 18:00 | Os Belenenses | - | FC Porto | 1:3 (0:2) | ||
| 20:00 | Sporting Braga | - | Paços de Ferreira | 2:0 (2:0) |
| » Tables | Home | Away | First round | Second round |
| # | Team | M. | W | D | L | goals | Dif. | Pt. | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 |
|
FC Porto | 16 | 10 | 4 | 2 | 29:12 | 17 | 34 |
| 2 |
|
SL Benfica | 16 | 9 | 6 | 1 | 26:12 | 14 | 33 |
| 3 |
|
Sporting CP | 16 | 9 | 4 | 3 | 19:8 | 11 | 31 |
| 4 |
|
Leixões SC | 16 | 7 | 7 | 2 | 17:12 | 5 | 28 |
| 5 |
|
Sporting Braga | 16 | 7 | 5 | 4 | 16:8 | 8 | 26 |
| 6 |
|
CD Nacional | 16 | 7 | 5 | 4 | 23:19 | 4 | 26 |
| 7 |
|
CS Marítimo | 16 | 7 | 5 | 4 | 18:14 | 4 | 26 |
| 8 |
|
Vitória Guimarães | 16 | 5 | 6 | 5 | 17:17 | 0 | 21 |
| 9 |
|
Estrela Amadora | 16 | 5 | 5 | 6 | 14:20 | -6 | 20 |
| 10 |
|
Naval 1° de Maio | 16 | 5 | 4 | 7 | 14:16 | -2 | 19 |
| 11 |
|
Académica de Coimbra | 16 | 4 | 6 | 6 | 12:16 | -4 | 18 |
| 12 |
|
Paços de Ferreira | 16 | 4 | 3 | 9 | 20:28 | -8 | 15 |
| 13 |
|
Os Belenenses | 16 | 3 | 5 | 8 | 13:25 | -12 | 14 |
| 14 |
|
CD Trofense | 16 | 3 | 4 | 9 | 13:21 | -8 | 13 |
| 15 |
|
Vitória Setúbal | 16 | 3 | 3 | 10 | 9:22 | -13 | 12 |
| 16 |
|
Rio Ave FC | 16 | 2 | 4 | 10 | 10:20 | -10 | 10 |
