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| 26/09/2023 | 10:00 | Lazio Roma | - | Cosenza Calcio | 2:0 (1:0) | |
| 13:30 | Bologna FC | - | US Cremonese | 0:1 (0:0) | ||
| 14:00 | Genoa CFC | - | AC Monza | 3:2 (1:1) | ||
| 14:00 | AC Milan | - | Virtus Entella | 7:0 (5:0) | ||
| 27/09/2023 | 10:00 | Frosinone Calcio | - | FC Crotone | 6:0 (2:0) | |
| 13:00 | Cagliari Calcio | - | Ascoli Calcio | 4:1 (1:0, 1:1) aet | ||
| 13:30 | UC AlbinoLeffe | - | FC Südtirol | 1:3 (0:1) | ||
| 14:00 | Atalanta | - | SPAL 2013 Ferrara | 5:0 (0:0) | ||
| 14:00 | Cesena FC | - | Parma Calcio 1913 | 3:0 (1:0) | ||
| 14:00 | SSC Napoli | - | Benevento Calcio | 3:1 (1:1) | ||
| 14:00 | Pisa SC | - | AC Perugia Calcio | 2:0 (2:0) | ||
| 14:00 | Sampdoria | - | Spezia Calcio | 3:1 (0:1) | ||
| 14:00 | Udinese Calcio | - | Venezia FC | 1:0 (0:0, 0:0) aet | ||
| 14:00 | Hellas Verona | - | L.R. Vicenza | 2:3 (0:1) | ||
| 11/10/2023 | 14:00 | Como 1907 | - | AC Reggiana 1919 | 1:2 (1:1) | |
| 18/10/2023 | 14:00 | Delfino Pescara | - | Ternana Calcio | 3:0 (2:0) |
