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| 22/09/2009 | 18:00 | Eintracht Trier | - | Arminia Bielefeld | 4:2 (0:0, 2:2) aet | |
| 18:00 | 1. FC Nürnberg | - | 1899 Hoffenheim | 0:1 (0:1) | ||
| 18:00 | Bayern München | - | Rot-Weiß Oberhausen | 5:0 (2:0) | ||
| 18:00 | Bor. Mönchengladbach | - | MSV Duisburg | 0:1 (0:0) | ||
| 19:30 | Rot Weiss Ahlen | - | SpVgg Greuther Fürth | 2:3 (0:0, 1:1) aet | ||
| 19:30 | Karlsruher SC | - | Borussia Dortmund | 0:3 (0:2) | ||
| 19:30 | VfL Bochum | - | FC Schalke 04 | 0:3 (0:1) | ||
| 19:30 | TuS Koblenz | - | Energie Cottbus | 4:2 (1:1, 2:2) aet | ||
| 23/09/2009 | 18:00 | TSV 1860 München | - | Hertha BSC | 4:1 (1:0, 2:2, 2:2) pso | |
| 18:00 | FC Augsburg | - | SC Freiburg | 1:0 (0:0) | ||
| 18:00 | Werder Bremen | - | FC St. Pauli | 2:1 (1:0) | ||
| 18:00 | Eintracht Frankfurt | - | Alemannia Aachen | 6:4 (3:1) | ||
| 19:30 | VfL Osnabrück | - | Hamburger SV | 4:2 (0:0, 2:2, 3:3) pso | ||
| 19:30 | VfB Lübeck | - | VfB Stuttgart | 1:3 (1:0, 1:1) aet | ||
| 19:30 | 1. FC Kaiserslautern | - | Bayer Leverkusen | 2:1 (1:0) | ||
| 19:30 | 1. FC Köln | - | VfL Wolfsburg | 3:2 (2:0) |
