| 10. Round | 23/10/1998 | FC Twente | - | De Graafschap | 2:1 | ||||
| 11. Round | 31/10/1998 | RKC Waalwijk | - | De Graafschap | 1:2 | ||||
| 12. Round | 06/11/1998 | De Graafschap | - | Willem II | 2:2 |  |
|||
| 13. Round | 10/11/1998 | Fortuna Sittard | - | De Graafschap | 0:0 |  |
|||
| 14. Round | 13/11/1998 | De Graafschap | - | Roda JC Kerkrade | 2:3 | |
|||
| 16. Round | 27/11/1998 | PSV Eindhoven | - | De Graafschap | 2:2 | ||||
| 17. Round | 05/12/1998 | FC Utrecht | - | De Graafschap | 2:1 | ||||
| 18. Round | 12/12/1998 | De Graafschap | - | NAC Breda | 0:1 | ||||
| 19. Round | 18/12/1998 | De Graafschap | - | AZ Alkmaar | 1:1 | ||||
| 21. Round | 20/02/1999 | De Graafschap | - | FC Twente | 0:2 | ||||
| 22. Round | 23/02/1999 | NAC Breda | - | De Graafschap | 0:1 | ||||
| 28. Round | 16/04/1999 | AZ Alkmaar | - | De Graafschap | 1:3 | ||||
| 29. Round | 22/04/1999 | De Graafschap | - | PSV Eindhoven | 1:0 | ||||
| 31. Round | 30/04/1999 | Roda JC Kerkrade | - | De Graafschap | 3:1 | ||||
| 32. Round | 08/05/1999 | De Graafschap | - | AFC Ajax | 1:3 | ||||
| 33. Round | 15/05/1999 | Vitesse | - | De Graafschap | 2:1 | ||||
| 34. Round | 21/05/1999 | De Graafschap | - | SC Cambuur | 2:2 |
Congo DR