| 1. Round | 08/02/2009 | Deportes Quindío | - | Deportes Tolima | 1:1 |  |
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| 3. Round | 19/02/2009 | Deportes Quindío | - | Cúcuta Deportivo | 0:1 | ||||
| 4. Round | 22/02/2009 | Atlético Nacional | - | Deportes Quindío | 0:1 | |
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| 5. Round | 28/02/2009 | Deportes Quindío | - | Once Caldas | 2:1 | |
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| 6. Round | 08/03/2009 | Deportivo Pasto | - | Deportes Quindío | 0:1 | ||||
| 7. Round | 14/03/2009 | Deportes Quindío | - | Deportivo Cali | 0:1 | ||||
| 8. Round | 19/03/2009 | Real Cartagena | - | Deportes Quindío | 2:2 | |
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| 9. Round | 22/03/2009 | Boyacá Chicó | - | Deportes Quindío | 2:2 | ||||
| 10. Round | 04/04/2009 | Deportes Quindío | - | Boyacá Chicó | 2:0 |  |
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| 11. Round | 12/04/2009 | Santa Fe | - | Deportes Quindío | 2:3 | ||||
| 12. Round | 19/04/2009 | Deportes Quindío | - | Envigado FC | 0:1 | ||||
| 13. Round | 26/04/2009 | Independiente Medellín | - | Deportes Quindío | 1:4 | ||||
| 14. Round | 30/04/2009 | Deportes Quindío | - | Deportivo Pereira | 0:2 | ||||
| 15. Round | 03/05/2009 | La Equidad | - | Deportes Quindío | 2:1 | ||||
| 18. Round | 17/05/2009 | Deportes Quindío | - | Atlético Huila | 0:2 |
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