| 1. Round | 16/07/2023 | Avangard Kursk | - | FK Chertanovo | 2:1 | ||||
| 2. Round | 22/07/2023 | FK Chertanovo | - | FK Amkar Perm | 0:2 | ||||
| 3. Round | 29/07/2023 | Rodina Moskva 2 | - | FK Chertanovo | 2:0 | ||||
| 4. Round | 05/08/2023 | FK Chertanovo | - | Metallurg Lipetsk | 3:0 | ||||
| 5. Round | 12/08/2023 | Salyut Belgorod | - | FK Chertanovo | 0:0 | ||||
| 6. Round | 17/08/2023 | FK Chertanovo | - | Tekstilshchik Ivanovo | 1:1 | ||||
| 7. Round | 27/08/2023 | FK Novosibirsk | - | FK Chertanovo | 3:1 | ||||
| 8. Round | 01/09/2023 | FK Chertanovo | - | Forte Taganrog | 5:0 |  |
|||
| 9. Round | 07/09/2023 | FK Chertanovo | - | FK Chelyabinsk | 0:0 | ||||
| 10. Round | 17/09/2023 | FK Amkar Perm | - | FK Chertanovo | 1:1 | ||||
| 11. Round | 23/09/2023 | FK Chertanovo | - | Rodina Moskva 2 | 0:0 | ||||
| 12. Round | 01/10/2023 | Metallurg Lipetsk | - | FK Chertanovo | 0:0 | ||||
| 13. Round | 07/10/2023 | FK Chertanovo | - | Salyut Belgorod | 3:0 | ||||
| 14. Round | 14/10/2023 | Tekstilshchik Ivanovo | - | FK Chertanovo | 0:1 | ||||
| 15. Round | 21/10/2023 | FK Chertanovo | - | FK Novosibirsk | 1:1 | ||||
| 17. Round | 04/11/2023 | FK Chelyabinsk | - | FK Chertanovo | 1:0 | ||||
| 18. Round | 11/11/2023 | FK Chertanovo | - | Avangard Kursk | 2:1 |
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