| 1. Round | 27/01/2019 | Metropolitanos FC | - | Estudiantes de Caracas | 1:2 | ||||
| 5. Round | 24/02/2019 | Deportivo La Guaira | - | Estudiantes de Caracas | 3:0 | ||||
| 6. Round | 03/03/2019 | Estudiantes de Caracas | - | Llaneros de Guanare | 3:2 | ||||
| 9. Round | 20/03/2019 | Deportivo Táchira | - | Estudiantes de Caracas | 3:2 |  |
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| 10. Round | 24/03/2019 | Estudiantes de Caracas | - | Aragua FC | 1:2 |  |
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| 11. Round | 31/03/2019 | Academia Puerto Cabello | - | Estudiantes de Caracas | 4:3 | ||||
| 12. Round | 03/04/2019 | Estudiantes de Caracas | - | Trujillanos FC | 1:2 | |
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| 13. Round | 07/04/2019 | Zulia FC | - | Estudiantes de Caracas | 1:1 | ||||
| 14. Round | 14/04/2019 | Estudiantes de Caracas | - | Caracas FC | 0:3 | |
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| 8. Round | 17/04/2019 | Estudiantes de Caracas | - | Zamora FC | 1:0 | ||||
| 15. Round | 21/04/2019 | Estudiantes de Mérida | - | Estudiantes de Caracas | 4:0 | ||||
| 7. Round | 25/04/2019 | Deportivo Lara | - | Estudiantes de Caracas | 1:1 | |
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| 17. Round | 05/05/2019 | Mineros de Guayana | - | Estudiantes de Caracas | 2:1 | ||||
| 18. Round | 12/05/2019 | Estudiantes de Caracas | - | Deportivo Anzoátegui | 4:2 | ||||
| 19. Round | 19/05/2019 | Atlético Venezuela | - | Estudiantes de Caracas | 2:1 |  |
Colombia