| 16. Round | 16/12/2019 | Trapani Calcio | - | AC Pisa | 1:3 | ||||
| 17. Round | 22/12/2019 | Delfino Pescara | - | Trapani Calcio | 1:1 | ||||
| 18. Round | 26/12/2019 | Trapani Calcio | - | AC Perugia Calcio | 2:2 |  |
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| 20. Round | 18/01/2020 | Trapani Calcio | - | Ascoli Calcio | 3:1 | ||||
| 21. Round | 26/01/2020 | Venezia FC | - | Trapani Calcio | 1:1 | ||||
| 22. Round | 01/02/2020 | Trapani Calcio | - | AS Cittadella | 0:3 | ||||
| 23. Round | 10/02/2020 | US Salernitana 1919 | - | Trapani Calcio | 1:0 | ||||
| 24. Round | 16/02/2020 | US Cremonese | - | Trapani Calcio | 5:0 |  |
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| 26. Round | 29/02/2020 | SS Juve Stabia | - | Trapani Calcio | 2:2 | ||||
| 27. Round | 03/03/2020 | Trapani Calcio | - | Virtus Entella | 4:1 | ||||
| 28. Round | 07/03/2020 | Empoli FC | - | Trapani Calcio | 1:1 | ||||
| 30. Round | 26/06/2020 | Trapani Calcio | - | Pordenone Calcio | 3:0 |
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