| 4. Round | 11/08/2019 | Holstein Kiel II | - | Werder Bremen II | 5:2 | ||||
| 6. Round | 25/08/2019 | HSC Hannover | - | Werder Bremen II | 2:2 | ||||
| 9. Round | 07/09/2019 | Werder Bremen II | - | VfB Oldenburg | 3:1 |  |
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| 13. Round | 06/10/2019 | VfB Lübeck | - | Werder Bremen II | 2:1 | ||||
| 15. Round | 18/10/2019 | SV Drochtersen/Assel | - | Werder Bremen II | 2:1 | ||||
| 16. Round | 26/10/2019 | Werder Bremen II | - | SSV Jeddeloh II | 2:2 |  |
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| 17. Round | 03/11/2019 | Altona 93 | - | Werder Bremen II | 1:2 | ||||
| 18. Round | 10/11/2019 | Lüneburger SK Hansa | - | Werder Bremen II | 1:0 | ||||
| 19. Round | 15/11/2019 | Werder Bremen II | - | Heider SV | 5:0 | ||||
| 20. Round | 24/11/2019 | FC St. Pauli II | - | Werder Bremen II | 1:1 | ||||
| 21. Round | 30/11/2019 | Werder Bremen II | - | Holstein Kiel II | 3:1 | ||||
| 22. Round | 08/12/2019 | VfL Wolfsburg II | - | Werder Bremen II | 5:0 | ||||
| 23. Round | 21/02/2020 | Werder Bremen II | - | HSC Hannover | 1:0 | |
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| 24. Round | 28/02/2020 | Weiche Flensburg 08 | - | Werder Bremen II | 1:1 | ||||
| 25. Round | 07/03/2020 | Werder Bremen II | - | Schwarz-Weiß Rehden | 1:1 |
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