| 1. Round | 27/10/2018 | Volos NFC | - | AE Karaiskakis | 7:0 | ||||
| 4. Round | 18/11/2018 | AO Kerkyra | - | AE Karaiskakis | 0:1 | ||||
| 5. Round | 21/11/2018 | AE Karaiskakis | - | Aiginiakos FC | 4:0 | ||||
| 6. Round | 25/11/2018 | Panachaiki GE | - | AE Karaiskakis | 0:0 | ||||
| 7. Round | 02/12/2018 | AE Karaiskakis | - | Apollon Lárissa | 0:1 |  |
|||
| 8. Round | 09/12/2018 | AEP Iraklis FC | - | AE Karaiskakis | 0:1 | ||||
| 9. Round | 16/12/2018 | AE Karaiskakis | - | Aittitos Spaton | 1:0 | ||||
| 10. Round | 23/12/2018 | AE Karaiskakis | - | Sparta FC | 0:0 | ||||
| 12. Round | 13/01/2019 | AE Karaiskakis | - | Apollon Pontou | 0:2 | ||||
| 14. Round | 27/01/2019 | AE Karaiskakis | - | Ergotelis | 1:0 | ||||
| 19. Round | 03/03/2019 | AE Karaiskakis | - | AO Kerkyra | 1:1 | ||||
| 20. Round | 06/03/2019 | Aiginiakos FC | - | AE Karaiskakis | 1:2 | ||||
| 22. Round | 17/03/2019 | Apollon Lárissa | - | AE Karaiskakis | 0:1 | ||||
| 23. Round | 24/03/2019 | AE Karaiskakis | - | AEP Iraklis FC | 1:0 | ||||
| 25. Round | 31/03/2019 | Sparta FC | - | AE Karaiskakis | 0:4 | ||||
| 26. Round | 07/04/2019 | AE Karaiskakis | - | Doxa Dramas FC | 0:0 |
Greece