| 3. Round | 30/01/2021 | Deportivo Maldonado | - | Rentistas | 3:1 | ||||
| 5. Round | 06/02/2021 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo Wanderers | 1:1 |  |
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| 7. Round | 14/02/2021 | Deportivo Maldonado | - | River Plate | 1:2 | ||||
| 10. Round | 02/03/2021 | Progreso | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| 11. Round | 08/03/2021 | Deportivo Maldonado | - | Fénix | 0:2 | ||||
| 12. Round | 13/03/2021 | CA Cerro | - | Deportivo Maldonado | 2:3 |
Uruguay