| 1. Round | 31/08/2008 | AE Lárissa | - | Thrasyvoulos Fylis | 3:0 | ||||
| 2. Round | 14/09/2008 | Asteras Tripolis | - | AE Lárissa | 0:0 | ||||
| 3. Round | 20/09/2008 | AE Lárissa | - | Skoda Xanthi | 0:1 | ||||
| 4. Round | 27/09/2008 | Panserraikos | - | AE Lárissa | 1:3 | ||||
| 5. Round | 04/10/2008 | AE Lárissa | - | OFI Heraklion | 4:3 | ||||
| 7. Round | 25/10/2008 | AE Lárissa | - | Panthrakikos | 1:2 | ||||
| 8. Round | 01/11/2008 | Aris Saloniki | - | AE Lárissa | 0:0 | ||||
| 9. Round | 09/11/2008 | Ergotelis | - | AE Lárissa | 2:1 | ||||
| 10. Round | 15/11/2008 | AE Lárissa | - | Panathinaikos | 1:1 | ||||
| 11. Round | 23/11/2008 | PAOK Saloniki | - | AE Lárissa | 1:0 | ||||
| 12. Round | 29/11/2008 | AE Lárissa | - | Iraklis Saloniki | 2:0 | ||||
| 13. Round | 07/12/2008 | Panionios GSS | - | AE Lárissa | 1:1 |  |
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| 14. Round | 13/12/2008 | AE Lárissa | - | Olympiakos Piraeus | 1:1 |  |
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