| 1. Round | 10/03/2000 | Júbilo Iwata | - | Kashiwa Reysol | 0:1 aet | ||||
| 4. Round | 31/03/2000 | Júbilo Iwata | - | Cerezo Osaka | 3:1 | ||||
| 5. Round | 04/04/2000 | FC Tokyo | - | Júbilo Iwata | 3:2 | ||||
| 6. Round | 07/04/2000 | Júbilo Iwata | - | Avispa Fukuoka | 2:1 | ||||
| 9. Round | 28/04/2000 | Verdy Kawasaki | - | Júbilo Iwata | 2:3 aet | ||||
| 10. Round | 02/05/2000 | Kawasaki Frontale | - | Júbilo Iwata | 1:5 |  |
 |
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| 11. Round | 05/05/2000 | Júbilo Iwata | - | Kashima Antlers | 2:3 aet | ||||
| 12. Round | 12/05/2000 | Gamba Osaka | - | Júbilo Iwata | 2:1 | ||||
| 13. Round | 16/05/2000 | Júbilo Iwata | - | Sanfrecce Hiroshima | 3:4 aet | ||||
| 14. Round | 19/05/2000 | Kyoto Purple Sanga | - | Júbilo Iwata | 2:3 aet | ||||
| 8. Round | 23/05/2000 | Júbilo Iwata | - | Vissel Kobe | 1:0 |
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