| 25. Round | 03/03/2019 | SKA-Khabarovsk | - | FK Chertanovo | 1:3 |  |
|||
| 26. Round | 10/03/2019 | FK Chertanovo | - | Mordovia Saransk | 0:2 | ||||
| 29. Round | 30/03/2019 | Sibir Novosibirsk | - | FK Chertanovo | 1:2 | ||||
| 30. Round | 07/04/2019 | Luch Vladivostok | - | FK Chertanovo | 0:0 | ||||
| 31. Round | 13/04/2019 | FK Chertanovo | - | FK Tom Tomsk | 1:1 | ||||
| 32. Round | 20/04/2019 | FK Sochi | - | FK Chertanovo | 2:1 | ||||
| 33. Round | 24/04/2019 | FK Chertanovo | - | Avangard Kursk | 3:2 | |
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| 34. Round | 28/04/2019 | Shinnik Yaroslavl | - | FK Chertanovo | 3:3 |  |
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| 35. Round | 04/05/2019 | FK Chertanovo | - | Spartak Moskva 2 | 1:0 | ||||
| 36. Round | 11/05/2019 | Fakel Voronezh | - | FK Chertanovo | 1:1 | |
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| 38. Round | 25/05/2019 | Rotor Volgograd | - | FK Chertanovo | 1:2 |
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