| 4. Round | 01/10/2016 | Latina Calcio [Youth] | - | Vicenza Calcio [Youth] | 0:1 | ||||
| 5. Round | 15/10/2016 | Vicenza Calcio [Youth] | - | AC Perugia Calcio [Youth] | 3:2 |  |
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| 6. Round | 22/10/2016 | Vicenza Calcio [Youth] | - | SSC Napoli [Youth] | 1:2 | ||||
| 7. Round | 05/11/2016 | Lazio Roma [Youth] | - | Vicenza Calcio [Youth] | 0:0 | ||||
| 8. Round | 19/11/2016 | Vicenza Calcio [Youth] | - | Brescia Calcio [Youth] | 3:0 |  |
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| 9. Round | 26/11/2016 | Hellas Verona [Youth] | - | Vicenza Calcio [Youth] | 4:2 | ||||
| 10. Round | 03/12/2016 | ACF Fiorentina [Youth] | - | Vicenza Calcio [Youth] | 4:0 | ||||
| 11. Round | 10/12/2016 | Vicenza Calcio [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 1:1 |
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