| 1. Round | 23/08/1959 | Schwarz-Weiß Essen | - | Rot-Weiß Oberhausen | 4:0 | ||||
| 4. Round | 12/09/1959 | Rot-Weiss Essen | - | Schwarz-Weiß Essen | 2:0 | ||||
| 9. Round | 25/10/1959 | Schwarz-Weiß Essen | - | SF Hamborn 07 | 1:0 | ||||
| 10. Round | 31/10/1959 | Borussia VfL M.-Gladbach | - | Schwarz-Weiß Essen | 0:0 | ||||
| 11. Round | 14/11/1959 | Schwarz-Weiß Essen | - | Preußen Münster | 2:2 | ||||
| 12. Round | 21/11/1959 | Duisburger SpV | - | Schwarz-Weiß Essen | 3:5 | ||||
| 13. Round | 29/11/1959 | Schwarz-Weiß Essen | - | SC Viktoria 04 Köln | 2:0 | ||||
| 14. Round | 06/12/1959 | FC Schalke 04 | - | Schwarz-Weiß Essen | 1:3 | ||||
| 24. Round | 21/02/1960 | SF Hamborn 07 | - | Schwarz-Weiß Essen | 3:0 |
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