| Group 6 | 12/03/2009 | Deportivo Guadalajara | - | Caracas FC | 1:0 | ||||
| Group 6 | 15/04/2009 | Caracas FC | - | Everton | 1:0 | ||||
| Group 6 | 29/04/2009 | Lanús | - | Caracas FC | 1:1 |  |
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| Round of 16 | 07/05/2009 | Deportivo Cuenca | - | Caracas FC | 2:1 | ||||
| Round of 16 | 13/05/2009 | Caracas FC | - | Deportivo Cuenca | 4:0 | |
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| Quarter-finals | 28/05/2009 | Caracas FC | - | Grêmio Porto Alegre | 1:1 | ||||
| Quarter-finals | 18/06/2009 | Grêmio Porto Alegre | - | Caracas FC | 0:0 |
Venezuela