| 1. Round | 08/02/2009 | Envigado FC | - | Deportivo Cali | 3:3 | ||||
| 2. Round | 14/02/2009 | Deportivo Cali | - | Independiente Medellín | 3:1 | ||||
| 3. Round | 20/02/2009 | Deportivo Pereira | - | Deportivo Cali | 1:0 | ||||
| 4. Round | 22/02/2009 | Deportivo Cali | - | La Equidad | 3:0 | ||||
| 17. Round | 14/05/2009 | Boyacá Chicó | - | Deportivo Cali | 1:1 |  |
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| 18. Round | 17/05/2009 | Deportivo Cali | - | Santa Fe | 2:2 |
Colombia