| 14. Round | 07/12/2008 | CA Osasuna | - | Real Valladolid | 3:3 | ||||
| 15. Round | 14/12/2008 | Real Valladolid | - | Deportivo La Coruña | 3:0 | ||||
| 16. Round | 21/12/2008 | CD Numancia | - | Real Valladolid | 4:3 | ||||
| 17. Round | 04/01/2009 | Real Valladolid | - | Racing Santander | 0:1 | ||||
| 18. Round | 11/01/2009 | Sporting Gijón | - | Real Valladolid | 2:1 | ||||
| 19. Round | 18/01/2009 | Real Valladolid | - | Real Betis | 1:3 | ||||
| 20. Round | 25/01/2009 | Real Valladolid | - | Espanyol Barcelona | 1:1 | ||||
| 21. Round | 01/02/2009 | Atlético Madrid | - | Real Valladolid | 1:2 | ||||
| 22. Round | 08/02/2009 | Real Valladolid | - | Athletic Bilbao | 2:1 | ||||
| 23. Round | 15/02/2009 | UD Almería | - | Real Valladolid | 3:2 | ||||
| 24. Round | 22/02/2009 | Real Valladolid | - | Málaga CF | 1:3 | ||||
| 25. Round | 01/03/2009 | Valencia CF | - | Real Valladolid | 1:2 | ||||
| 26. Round | 08/03/2009 | Recreativo Huelva | - | Real Valladolid | 2:3 | ||||
| 27. Round | 15/03/2009 | Real Valladolid | - | Getafe CF | 1:0 | ||||
| 28. Round | 21/03/2009 | Sevilla FC | - | Real Valladolid | 4:1 |
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