| 1. Round | 09/01/2024 | SL Benfica [U23] | - | União Torreense [U23] | 4:1 | ||||
| 2. Round | 16/01/2024 | Gil Vicente [U23] | - | SL Benfica [U23] | 2:2 |  |
|||
| 3. Round | 23/01/2024 | SL Benfica [U23] | - | GD Estoril [U23] | 1:3 | |
|||
| 4. Round | 30/01/2024 | Sporting CP [U23] | - | SL Benfica [U23] | 5:2 | |
 |
||
| 5. Round | 06/02/2024 | SL Benfica [U23] | - | FC Vizela [U23] | 3:1 | ||||
| 6. Round | 13/02/2024 | FC Famalicão [U23] | - | SL Benfica [U23] | 3:2 | ||||
| 7. Round | 20/02/2024 | SL Benfica [U23] | - | Estrela Amadora [U23] | 2:2 | |
|||
| 8. Round | 27/02/2024 | União Torreense [U23] | - | SL Benfica [U23] | 3:1 | |
|||
| 9. Round | 05/03/2024 | SL Benfica [U23] | - | Gil Vicente [U23] | 3:5 | ||||
| 10. Round | 12/03/2024 | GD Estoril [U23] | - | SL Benfica [U23] | 1:0 | ||||
| 11. Round | 02/04/2024 | SL Benfica [U23] | - | Sporting CP [U23] | 1:1 | |
|||
| 12. Round | 09/04/2024 | FC Vizela [U23] | - | SL Benfica [U23] | 2:2 | |
|||
| 13. Round | 16/04/2024 | SL Benfica [U23] | - | FC Famalicão [U23] | 1:1 | |
|||
| 14. Round | 25/04/2024 | Estrela Amadora [U23] | - | SL Benfica [U23] | 0:4 |
Portugal