| 1. Round | 31/01/2009 | Ñublense | - | Audax Italiano | 2:1 | ||||
| 2. Round | 08/02/2009 | Cobreloa | - | Ñublense | 3:0 | ||||
| 3. Round | 14/02/2009 | Ñublense | - | Santiago Morning | 2:1 | ||||
| 4. Round | 22/02/2009 | Universidad Católica | - | Ñublense | 1:0 |  |
|||
| 6. Round | 28/02/2009 | Ñublense | - | Cobresal | 1:1 | ||||
| 7. Round | 08/03/2009 | La Serena | - | Ñublense | 3:0 | ||||
| 8. Round | 14/03/2009 | Ñublense | - | Municipal Iquique | 2:1 | ||||
| 9. Round | 22/03/2009 | Universidad de Chile | - | Ñublense | 3:0 | ||||
| 5. Round | 29/03/2009 | Ñublense | - | Everton | 1:1 | ||||
| 10. Round | 05/04/2009 | Ñublense | - | Rangers | 1:1 | ||||
| 11. Round | 09/04/2009 | O'Higgins | - | Ñublense | 1:0 | ||||
| 12. Round | 12/04/2009 | Ñublense | - | Colo-Colo | 2:0 | |
|||
| 13. Round | 19/04/2009 | Palestino | - | Ñublense | 1:1 | |
|||
| 14. Round | 26/04/2009 | Ñublense | - | Curicó Unido | 1:1 | ||||
| 16. Round | 10/05/2009 | Ñublense | - | Universidad de Concepción | 2:3 | ||||
| 17. Round | 16/05/2009 | Unión Española | - | Ñublense | 1:2 | |
Chile