| 7. Round | 30/10/1998 | AC Venezia | - | Bologna FC | 0:2 | ||||
| 8. Round | 07/11/1998 | Bologna FC | - | AS Roma | 1:1 | ||||
| 10. Round | 20/11/1998 | Bologna FC | - | AC Perugia | 1:1 | ||||
| 11. Round | 28/11/1998 | Bologna FC | - | Juventus | 3:0 | ||||
| 12. Round | 04/12/1998 | ACF Fiorentina | - | Bologna FC | 1:0 | ||||
| 13. Round | 12/12/1998 | Bologna FC | - | Salernitana Sport | 1:1 | ||||
| 14. Round | 19/12/1998 | Cagliari Calcio | - | Bologna FC | 0:1 |  |
|||
| 15. Round | 05/01/1999 | Bologna FC | - | Lazio Roma | 0:1 | ||||
| 16. Round | 09/01/1999 | Sampdoria | - | Bologna FC | 1:1 | ||||
| 17. Round | 16/01/1999 | Bologna FC | - | Inter | 2:0 | ||||
| 18. Round | 23/01/1999 | Bologna FC | - | AC Milan | 2:3 | ||||
| 19. Round | 30/01/1999 | Udinese Calcio | - | Bologna FC | 2:0 | ||||
| 20. Round | 06/02/1999 | Bologna FC | - | AS Bari | 3:1 | ||||
| 23. Round | 26/02/1999 | Piacenza Calcio | - | Bologna FC | 5:0 | ||||
| 27. Round | 02/04/1999 | AC Perugia | - | Bologna FC | 0:0 | ||||
| 28. Round | 10/04/1999 | Juventus | - | Bologna FC | 2:2 | ||||
| 30. Round | 24/04/1999 | Salernitana Sport | - | Bologna FC | 4:0 | ||||
| 31. Round | 01/05/1999 | Bologna FC | - | Cagliari Calcio | 1:3 | ||||
| 34. Round | 22/05/1999 | Inter | - | Bologna FC | 3:1 |
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