| 13. Round | 30/11/1958 | Holstein Kiel | - | Eintracht Braunschweig | 5:2 | ||||
| 14. Round | 07/12/1958 | ASV Bergedorf | - | Holstein Kiel | 4:2 | ||||
| 16. Round | 04/01/1959 | Holstein Kiel | - | ASV Bergedorf | 2:0 | ||||
| 17. Round | 11/01/1959 | Eintracht Braunschweig | - | Holstein Kiel | 4:2 | ||||
| 18. Round | 18/01/1959 | 1. FC Phönix Lübeck | - | Holstein Kiel | 2:1 | ||||
| 15. Round | 14/02/1959 | Holstein Kiel | - | FC St. Pauli | 7:1 |
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