| 1. Round | 27/01/2009 | Universidad de Chile | - | CF Pachuca | 1:0 | ||||
| 1. Round | 03/02/2009 | CF Pachuca | - | Universidad de Chile | 2:1 |  |
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| Group 7 | 26/02/2009 | Grêmio Porto Alegre | - | Universidad de Chile | 0:0 | ||||
| Group 7 | 04/03/2009 | Universidad de Chile | - | Club Aurora | 3:0 | ||||
| Group 7 | 18/03/2009 | Boyacá Chicó | - | Universidad de Chile | 3:0 | ||||
| Group 7 | 09/04/2009 | Universidad de Chile | - | Boyacá Chicó | 3:0 | ||||
| Group 7 | 28/04/2009 | Club Aurora | - | Universidad de Chile | 1:2 | ||||
| Round of 16 | 08/05/2009 | Universidad de Chile | - | Cruzeiro | 1:2 | ||||
| Round of 16 | 14/05/2009 | Cruzeiro | - | Universidad de Chile | 1:0 | |
Chile
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