| 1. Round | 21/08/1998 | MVV | - | De Graafschap | 1:2 | ||||
| 5. Round | 19/09/1998 | AFC Ajax | - | De Graafschap | 1:1 | ||||
| 6. Round | 22/09/1998 | De Graafschap | - | Sparta Rotterdam | 0:3 | ||||
| 7. Round | 25/09/1998 | SC Cambuur | - | De Graafschap | 2:0 | ||||
| 8. Round | 03/10/1998 | De Graafschap | - | Vitesse | 0:0 |  |
|||
| 9. Round | 17/10/1998 | De Graafschap | - | FC Utrecht | 0:0 | |
|||
| 10. Round | 23/10/1998 | FC Twente | - | De Graafschap | 2:1 | |
|||
| 14. Round | 13/11/1998 | De Graafschap | - | Roda JC Kerkrade | 2:3 | ||||
| 15. Round | 20/11/1998 | De Graafschap | - | sc Heerenveen | 1:1 | ||||
| 16. Round | 27/11/1998 | PSV Eindhoven | - | De Graafschap | 2:2 | ||||
| 19. Round | 04/02/1999 | NEC Nijmegen | - | De Graafschap | 1:1 | ||||
| 21. Round | 20/02/1999 | De Graafschap | - | FC Twente | 0:2 | ||||
| 23. Round | 06/03/1999 | De Graafschap | - | Feyenoord | 3:4 |  |
|
||
| 25. Round | 19/03/1999 | sc Heerenveen | - | De Graafschap | 4:1 | ||||
| 26. Round | 26/03/1999 | De Graafschap | - | MVV | 3:1 | |
Netherlands