| 1. Round | 07/08/1999 | Rot-Weiß Erfurt | - | 1. FC Union Berlin | 0:1 |  |
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| 2. Round | 14/08/1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Rot-Weiß Erfurt | 2:0 | ||||
| 3. Round | 21/08/1999 | Rot-Weiß Erfurt | - | BFC Dynamo | 1:0 |  |
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| 4. Round | 25/08/1999 | Dresdner SC | - | Rot-Weiß Erfurt | 2:0 | ||||
| 5. Round | 28/08/1999 | Rot-Weiß Erfurt | - | VfB Leipzig | 1:0 | ||||
| 6. Round | 07/09/1999 | TeBe Berlin II | - | Rot-Weiß Erfurt | 3:2 | ||||
| 8. Round | 17/09/1999 | FSV Zwickau | - | Rot-Weiß Erfurt | 1:1 | ||||
| 9. Round | 25/09/1999 | SV Babelsberg 03 | - | Rot-Weiß Erfurt | 1:1 | ||||
| 12. Round | 23/10/1999 | Rot-Weiß Erfurt | - | Dynamo Dresden | 2:1 |
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