| 11. Round | 31/10/1998 | NEC Nijmegen | - | AFC Ajax | 0:4 | ||||
| 12. Round | 07/11/1998 | AZ Alkmaar | - | AFC Ajax | 1:1 | ||||
| 13. Round | 10/11/1998 | AFC Ajax | - | Roda JC Kerkrade | 2:1 | ||||
| 15. Round | 21/11/1998 | RKC Waalwijk | - | AFC Ajax | 0:1 | ||||
| 17. Round | 05/12/1998 | AFC Ajax | - | MVV | 1:1 | ||||
| 20. Round | 13/02/1999 | FC Twente | - | AFC Ajax | 2:1 | ||||
| 20. Round | 16/02/1999 | sc Heerenveen | - | AFC Ajax | 2:2 | ||||
| 22. Round | 27/02/1999 | AFC Ajax | - | Sparta Rotterdam | 5:1 |  |
|||
| 24. Round | 15/03/1999 | MVV | - | AFC Ajax | 1:4 | ||||
| 27. Round | 03/04/1999 | PSV Eindhoven | - | AFC Ajax | 3:1 | ||||
| 28. Round | 10/04/1999 | SC Cambuur | - | AFC Ajax | 4:1 | ||||
| 29. Round | 20/04/1999 | AFC Ajax | - | NEC Nijmegen | 3:0 | ||||
| 30. Round | 24/04/1999 | Willem II | - | AFC Ajax | 3:1 | ||||
| 34. Round | 22/05/1999 | NAC Breda | - | AFC Ajax | 2:2 |
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