9. Round | 23/11/2008 | Académica de Coimbra | - | SL Benfica | 0:2 | ||||
10. Round | 01/12/2008 | SL Benfica | - | Vitória Setúbal | 2:2 | ||||
11. Round | 07/12/2008 | CS Marítimo | - | SL Benfica | 0:6 | ||||
14. Round | 11/01/2009 | SL Benfica | - | Sporting Braga | 1:0 | ||||
15. Round | 23/01/2009 | Os Belenenses | - | SL Benfica | 0:0 | ||||
16. Round | 31/01/2009 | SL Benfica | - | Rio Ave FC | 1:0 | ||||
17. Round | 08/02/2009 | FC Porto | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
18. Round | 15/02/2009 | SL Benfica | - | Paços de Ferreira | 3:2 | ||||
19. Round | 21/02/2009 | Sporting CP | - | SL Benfica | 3:2 | ||||
20. Round | 27/02/2009 | SL Benfica | - | Leixões SC | 2:1 | ||||
21. Round | 08/03/2009 | Naval 1° de Maio | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
22. Round | 14/03/2009 | SL Benfica | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
23. Round | 05/04/2009 | Estrela Amadora | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
24. Round | 11/04/2009 | SL Benfica | - | Académica de Coimbra | 0:1 | ||||
25. Round | 19/04/2009 | Vitória Setúbal | - | SL Benfica | 0:4 | ||||
26. Round | 26/04/2009 | SL Benfica | - | CS Marítimo | 3:2 | ||||
27. Round | 02/05/2009 | CD Nacional | - | SL Benfica | 3:1 | ||||
28. Round | 09/05/2009 | SL Benfica | - | CD Trofense | 2:2 | ||||
29. Round | 17/05/2009 | Sporting Braga | - | SL Benfica | 1:3 |