| 1. Round | 31/01/2009 | Ñublense | - | Audax Italiano | 2:1 | ||||
| 3. Round | 14/02/2009 | Ñublense | - | Santiago Morning | 2:1 |  |
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| 4. Round | 22/02/2009 | Universidad Católica | - | Ñublense | 1:0 | ||||
| 6. Round | 28/02/2009 | Ñublense | - | Cobresal | 1:1 | ||||
| 7. Round | 08/03/2009 | La Serena | - | Ñublense | 3:0 | ||||
| 8. Round | 14/03/2009 | Ñublense | - | Municipal Iquique | 2:1 | ||||
| 13. Round | 19/04/2009 | Palestino | - | Ñublense | 1:1 | ||||
| 14. Round | 26/04/2009 | Ñublense | - | Curicó Unido | 1:1 |
Argentina