| Qualifier | 28/09/1999 | CF América | - | Atlas Guadalajara | 2:0 |  |
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| Qualifier | 04/10/1999 | Deportivo Táchira | - | CF América | 1:0 |  |
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| Qualifier | 26/10/1999 | Atlas Guadalajara | - | CF América | 6:3 | |
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| Qualifier | 08/11/1999 | CF América | - | Deportivo Táchira | 6:0 | |
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| Group 3 | 15/02/2000 | CF América | - | Corinthians SP | 2:0 | ||||
| Group 3 | 29/02/2000 | Club Olimpia | - | CF América | 3:1 | ||||
| Group 3 | 13/03/2000 | CF América | - | LDU Quito | 1:0 | ||||
| Group 3 | 04/04/2000 | Corinthians SP | - | CF América | 2:1 | |
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| Group 3 | 11/04/2000 | CF América | - | Club Olimpia | 8:2 | |
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| Group 3 | 18/04/2000 | LDU Quito | - | CF América | 2:2 | ||||
| Round of 16 | 01/05/2000 | CF América | - | América de Cali | 2:1 | |
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| Round of 16 | 08/05/2000 | América de Cali | - | CF América | 2:3 | |
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| Quarter-finals | 16/05/2000 | CF América | - | Bolívar | 2:0 | |
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| Quarter-finals | 24/05/2000 | Bolívar | - | CF América | 1:2 | ||||
| Semi-finals | 06/06/2000 | CF América | - | Boca Juniors | 3:1 |
Mexico
