| 1. Round | 27/10/2018 | Volos NFC | - | AE Karaiskakis | 7:0 | ||||
| 3. Round | 11/11/2018 | Irodotos | - | AE Karaiskakis | 2:0 |  |
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| 4. Round | 18/11/2018 | AO Kerkyra | - | AE Karaiskakis | 0:1 | ||||
| 5. Round | 21/11/2018 | AE Karaiskakis | - | Aiginiakos FC | 4:0 | ||||
| 7. Round | 02/12/2018 | AE Karaiskakis | - | Apollon Lárissa | 0:1 | |
Greece