| 2. Round | 08/09/1998 | SS Gualdo | - | Udinese Calcio | 2:2 | ||||
| 2. Round | 22/09/1998 | Udinese Calcio | - | SS Gualdo | 4:0 |  |
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| Round of 16 | 27/10/1998 | Udinese Calcio | - | Vicenza Calcio | 0:0 | ||||
| Round of 16 | 10/11/1998 | Vicenza Calcio | - | Udinese Calcio | 0:1 | ||||
| Quarter-finals | 30/11/1998 | Udinese Calcio | - | Parma AC | 3:2 | |
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| Quarter-finals | 26/01/1999 | Parma AC | - | Udinese Calcio | 4:0 |
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