| Primera | 31/08/08 | Universidad Católica | - | Audax Italiano | 2:4 | ||||
| Primera | 05/10/08 | Universidad de Concepción | - | Universidad Católica | 3:5 | ||||
| Primera | 09/11/08 | Ñublense | - | Universidad Católica | 0:2 |  |
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| Primera | 16/11/08 | Universidad Católica | - | Rangers | 3:3 | ||||
| Primera | 22/03/09 | O'Higgins | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| Primera | 18/10/09 | O'Higgins | - | Municipal Iquique | 2:2 |
Chile