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| Coppa | 15/08/1999 | US Palermo | - | AC Cesena | 2:3 | ??? |
| Coppa | 25/08/1999 | US Palermo | - | AC Savoia 1908 | 3:1 | ??? |
| Coppa | 15/09/1999 | US Palermo | - | Sampdoria | 1:3 | 1.000 |
| EL | 30/09/1999 | Juventus | - | Omonia Nikosia | 5:0 | 30.000 |
| EL | 04/11/1999 | Juventus | - | Levski Sofia | 1:1 | 2.681 |
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| Coppa | 15/08/1999 | US Palermo | - | AC Cesena | 2:3 | ??? |
| Coppa | 25/08/1999 | US Palermo | - | AC Savoia 1908 | 3:1 | ??? |
| Coppa | 15/09/1999 | US Palermo | - | Sampdoria | 1:3 | 1.000 |
| EL | 30/09/1999 | Juventus | - | Omonia Nikosia | 5:0 | 30.000 |
| EL | 04/11/1999 | Juventus | - | Levski Sofia | 1:1 | 2.681 |
| City: | Palermo | |
| Country: |
Italy |
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| Capacity: | 37.000 | |