9. Round | 28/09/2008 | NK Osijek | - | HNK Šibenik | 1:3 | ||||
10. Round | 05/10/2008 | HNK Rijeka | - | HNK Šibenik | 0:1 | ||||
11. Round | 19/10/2008 | HNK Šibenik | - | Dinamo Zagreb | 2:2 | ||||
12. Round | 26/10/2008 | HNK Šibenik | - | NK Inter Zaprešić | 1:1 | ||||
16. Round | 23/11/2008 | HNK Šibenik | - | NK Varteks | 2:0 | ||||
19. Round | 22/02/2009 | Slaven Belupo | - | HNK Šibenik | 3:1 | ||||
21. Round | 08/03/2009 | HNK Šibenik | - | HNK Rijeka | 3:0 | ||||
22. Round | 15/03/2009 | Dinamo Zagreb | - | HNK Šibenik | 3:0 | ||||
24. Round | 05/04/2009 | NK Croatia Sesvete | - | HNK Šibenik | 0:1 |