1. Round | 22/08/1998 | União Leiria | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
2. Round | 29/08/1998 | Vitória Guimarães | - | União Leiria | 0:0 | ||||
8. Round | 25/10/1998 | União Leiria | - | FC Porto | 2:2 | ||||
9. Round | 31/10/1998 | SL Benfica | - | União Leiria | 0:0 | ||||
14. Round | 05/12/1998 | União Leiria | - | Estrela Amadora | 0:1 | ||||
17. Round | 02/01/1999 | SC Farense | - | União Leiria | 1:1 | ||||
18. Round | 16/01/1999 | CS Marítimo | - | União Leiria | 3:2 | ||||
19. Round | 21/01/1999 | União Leiria | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
20. Round | 30/01/1999 | FC Alverca | - | União Leiria | 0:2 | ||||
22. Round | 12/02/1999 | União Leiria | - | Campomaiorense | 3:1 | ||||
23. Round | 19/02/1999 | SC Salgueiros | - | União Leiria | 0:0 | ||||
24. Round | 25/02/1999 | União Leiria | - | Sporting Braga | 0:0 | ||||
25. Round | 12/03/1999 | FC Porto | - | União Leiria | 3:1 | ||||
26. Round | 20/03/1999 | União Leiria | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
28. Round | 17/04/1999 | União Leiria | - | GD Chaves | 3:1 | ||||
30. Round | 30/04/1999 | União Leiria | - | Sporting CP | 0:3 | ||||
34. Round | 29/05/1999 | União Leiria | - | SC Farense | 2:1 |