1. Round | 06/08/2023 | FC Struga | - | KF Gostivari | 2:0 | ||||
3. Round | 20/08/2023 | FK Bregalnica Štip | - | KF Gostivari | 2:1 | ||||
4. Round | 23/08/2023 | KF Gostivari | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
6. Round | 02/09/2023 | KF Gostivari | - | Sileks Kratovo | 1:2 | ||||
7. Round | 17/09/2023 | Makedonija GP | - | KF Gostivari | 3:0 | ||||
16. Round | 29/11/2023 | KF Gostivari | - | KF Shkupi | 0:0 |