5. Round | 16/09/2018 | FK Pobeda | - | FK Renova | 1:0 | ||||
6. Round | 23/09/2018 | FK Pobeda | - | Akademija Pandev | 2:4 | ||||
12. Round | 31/10/2018 | FK Rabotnički | - | FK Pobeda | 3:1 | ||||
16. Round | 25/11/2018 | FK Pobeda | - | KF Shkëndija 79 | 0:2 | ||||
17. Round | 28/11/2018 | Vardar Skopje | - | FK Pobeda | 3:0 | ||||
20. Round | 24/02/2019 | KF Shkupi | - | FK Pobeda | 3:0 | ||||
21. Round | 03/03/2019 | FK Pobeda | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
23. Round | 16/03/2019 | FK Pobeda | - | FK Renova | 2:3 | ||||
26. Round | 03/04/2019 | FK Pobeda | - | Vardar Skopje | 0:0 | ||||
28. Round | 14/04/2019 | FK Belasica | - | FK Pobeda | 1:1 | ||||
29. Round | 20/04/2019 | FK Pobeda | - | KF Shkupi | 0:3 | ||||
30. Round | 24/04/2019 | FK Rabotnički | - | FK Pobeda | 1:2 | ||||
31. Round | 27/04/2019 | FK Pobeda | - | Sileks Kratovo | 0:1 |